В списках населённых мест по сведениям 1862 года Заолешенка числится как "слобода каз". Местоположение представлено как "при реке Судже" и "По транспортной дороге из г. Суджи в г. Рыльск". В то время там было 246 дворов, и значилось мужчин - 1110, женщин - 1198. Уездный центр в 0.5 км.
Заолешенка
слобода