В списках населённых мест от 1859 года Чупаево фигурирует как владельческая деревня. Расположение описывается как "при колодце" и "Между Дмитровским и Углицко-Московским трактами". Всего тогда числилось 18 дворов, и проживало мужчин - 78, женщин - 82. Расстояние от центра уезда составляло 47 км.
Чупаево
деревня