В списках населённых мест от 1859 года Шахматово значится как владельческая деревня. Местонахождение показано как "при ручье Ведеришке" и "По тракту из Кашина в Углич". Тогда там было 7 дворов, и значилось мужчин - 27, женщин - 34. От центра уезда 23 км.
Шахматово
деревня