В статистическом списке населённых мест по сведениям 1859 года Медвежья присутствует как владельческая деревня. Расположение описывается как "при речке Каменке" и "По левую сторону р. Осуги, от границы Осташковского уезда до д. Горощины". Тогда там числилось 12 дворов, в которых проживало мужчин - 49, женщин - 52. Расстояние от уездного центра составляло 32 км.
Медвежья
деревня