В статистическом списке населённых мест по сведениям 1859 года Старая Симоновка присутствует как владельческая деревня. Местонахождение указано как "при колодце" и "По правую сторону Старицкого почтового тракта". Всего тогда было 19 дворов, в которых значилось мужчин - 96, женщин - 114. От центра уезда 26 км.
Старая Симоновка
деревня