В статистическом списке населённых мест по сведениям 1859 года Чирышкино упоминается как "сельцо вл. и каз". Расположение указано как "при колодце" и "По правую сторону Осташковского тракта". Тогда там числилось 32 дворов, в которых проживало мужчин - 125, женщин - 124. Расстояние от центра уезда составляло 34 км.
Чирышкино
сельцо