В списках населённых мест 1859 года Успенское показывается как владельческое село. Местонахождение указано как "при речке Упе" и "По левую сторону шоссе из г. Тулы в г. Воронеж". Тогда там было дворов - 33, в которых значилось мужчин - 193, женщин - 196. От уездного центра 28 км.
Успенское (Кобылинка)
село