В статистическом списке населённых мест по сведениям 1859 года Пожилино (Дмитриевское) значится как село владельческое и казённое. Местонахождение показано как "при реке Красивой Мечи" и "По левую сторону Новосильского тракта (из г. Ефремова в г. Новосиль)". Всего было дворов - 83, в которых значилось мужчин - 464, женщин - 491. От центра уезда 7 км.
Пожилино (Дмитриевское)
село