Город Кашира — самый северный уездный центр Тульской губернии. Он раскинулся на правом берегу Оки в 100 километрах от Тулы. Ныне это центр городского округа в Московской области. Название города не имеет точного определения. Его связывают с тульским диалектом, что означает «овечий хлев», с татарскими «кош» (стоянка) и «кешира» (переправа через реку).
История
Первое упоминание о Кашире относится к 1356 году уже как существующее село, коим владел московский князь Иван II Красный. Как город населённый пункт упоминается в конце 15 века. Кашира в тот период переходила от московских князей к рязанским и обратно, и только в 1483 году окончательно становится частью Московского государства.
В начале 16 века Каширой владели казанские князья, лояльные к московскому царю. Это отражено в гербе города, на котором изображён дракон Зилант — традиционный геральдический элемент Татарстана. В 1531 в городе построили деревянную крепость, чтобы уберегать Каширу от набегов крымских татар. В течение 16 столетия набеги случались 20 раз, а самый разрушительный пришёлся на 1571 год.
В Смутное время, которому предшествовала эпидемия чумы, Кашира опустела. Её городище находится на левом берегу Оки, в современной деревне Старая Кашира.
В 1619 году Каширу отстроили на новом (нынешнем) месте — на правом берегу реки напротив городища. Поселение укрепили, и Кашира стала одной из крепостей Большой Засечной черты. Вскоре из военного пункта она превращается в торговый.
Ещё с допетровских времён Кашира указывалась в документах как уездный центр. В 1708 году её отнесли к Московской губернии, где она входила в Московскую провинцию. В 1777 году, с учреждением Тульского наместничества (с 1796 — губерния), Кашира включена в его состав.
Кашира развивалась как ремесленный город, но во второй половине 19 века и ремёсла, и торговля стали приходить в упадок в связи со строительством железной дороги (1860-е годы), которая прошла далеко от города. Лишь с открытием в 1900 году станции Кашира экономика вновь пошла вверх.
В 1923 году Каширу перевели в Московскую губернию, а с ликвидацией губерний и уездов (1929) город вошёл в Серпуховский округ Московской области.