В списках населённых мест 1859 года Крутиловка (Крутой верх) присутствует как казённая деревня. Расположение показано как "при колодце и пруде" и "По правую сторону Ефремовской большой дороги (из г. Новосиля в г. Ефремов)". На тот момент там было дворов - 18, в которых значилось мужчин - 89, женщин - 99. От центра уезда 17 км.
Крутиловка (Крутой верх)
деревня