В статистическом списке населённых мест по сведениям 1859 года Крыловка присутствует как владельческая деревня. Местоположение показано как "при колодце" и "По левую сторону Ефремовской большой дороги (из г. Новосиля в г. Ливны)". Всего там было дворов - 25, где проживало мужчин - 108, женщин - 103. Расстояние от центра уезда составляло 34 км.
Крыловка
деревня