В списке населённых мест по сведениям 1859 года Анастасово (Монастырь) записывается как казённое село. Местонахождение представлено как "при реке Упе" и "По левую сторону тракта из г. Одоева в г. Крапивну". Всего тогда числилось дворов - 29, и значилось мужчин - 146, женщин - 140. Расстояние от уездного центра составляло 2 км.
Анастасово (Монастырь)
село