Можайск находился на территории Можайского уезда и был его центром. Лежал на берегу реки Москвы, на склонах одноимённой гряды Московской возвышенности. Предположительно топоним произошёл от балтского слова «Mažoji», что означало «Малая». Так именовали речку Мжае, которая впадала в реку Москва.
История
Первые письменные упоминания о существовании Можайска датировались 1231 годом. В тот период им пытался овладеть Ярослав – правитель Владиморо-суздальского княжества. Это было причиной его конфликта с Черниговским князем Михаилом, который также претендовал на город. Первое укреплённое поселение возникло на холме у реки Можайки в среднем её течение. Для того, чтобы близлежащая территория хорошо просматривалась, вокруг холма частично вырубили лес. Это впоследствии привело к обмелению реки. Со временем она превратилась в ручей.
Позднее посады, которые выросли под стенами укреплённого поселения, увеличили свою территорию. В результате они со временем дошли до берегов реки Москвы. Впервые монгольское войско пришло на Русь в 1237-1238 годах. Во главе его стоял полководец Батый – внук Чингисхана. Но Можайску удалось избежать набегов татар и позднее литовцев. В середине 13 столетия он вырос до центра независимого княжества. Позднее им завладел князь Фёдор Чёрный. В то время правитель Смоленска и Ярославля стал первым самостоятельным князем Можайска.
Во второй половине 13 столетия можайскую крепость со всех сторон окружили большие посады. В 1293 году укреплённое поселение захватили и разграбили отряды хана Дюденя. В 1303 году московский князь Юрий атаковал и захватил Можайск. Святослава Глебовича он взял в плен. После этого события Можайск был присоединён к Московскому княжеству. Затем его превратили в форпост на его западной границе.
В середине 14 столетия городом правил Иван Красный. Затем дважды его осаждал литовский князь Ольгерд, сначала в 1341 году, затем в 1370. Трагическим периодом для Можайска оказались 1952-1954 годы. От моровой язвы погибло много горожан. В 1380 году на Куликовом поле в ходе сражения погибли со своими свитами более 50 бояр Можайска. В 1382 году на город напали татары Тохтамыша и сожгли его.
Для Можайска 14 век стал периодом процветания. В пределах Московской Руси он был одним из его религиозных центров. В одном из храмов хранилась почитаемая икона Николы Можайского. Согласно легенде, когда враги окружили крепость, перед ними явился святой Николай с мячом в руках. Они испугались явления и бросились бежать. В 1389 году княжеством владел князь Андрей Дмитриевич. Во время его правления чеканились собственные монеты, возводились каменные церкви.
Ферапонт Белозерский был основателем Лужецкого монастыря. При нём позднее возник Никольский собор, который со временем стал Старо-Никольским. По внешнему облику он был похож на Успенский собор. В 1390 году в городе появился храм святых Иоакима и Анны. Но в 1867 году его снесли. От него сохранилась лишь стена. Её затем встроили в позднее возведённую церковь Ахтырской иконы Богородицы. В 1893 году возник новый храм Иоакима и Анны.
В период с 1432 по 1454 год князем Можайска был Иван Андреевич – внук Дмитрия Донского. Он мало занимался развитием своих владений. В основном предпочитал политику. В 1434 году переметнулся на сторону князя Юрия Дмитриевича – своего дяди, который конфликтовал с Василием II.
В 1445 году Казимир Ягеллончик напал на Можайск. Его рать разорила 5 городов. Их дальнейшее продвижение остановило объединённое войско Вереи, Можайска и Боровска. Между враждующими сторонами произошло сражение у реки Суходрев. В 1462 году город отошёл Юрию Васильевичу. Впоследствии им правили наместники московских князей. В конце 15 столетия возвели Никольские ворота. На них построили церковь Воздвижения.