Серпухов находился в Серпуховском уезде на реке Наре в месте её впадения в Оку.
История
Серпухов как крепость служил форпостом Московского княжества во время монголо-татарского нашествия. Он длительное время противостоял атакам поляков и литовцев. Участвовал в Куликовой битве во главе с князем Владимиром Храбрым. На территории Серпухова по указу царя Ивана IV в его присутствии проходил смотр войск. В границах города располагался военный лагерь Бориса Годунова. Кроме того, Василий Шуйский собирал на территории Серпухова полки для похода на Крым.
К середине 16 столетия город сохранил свой статус хозяйственного и административного центра. В то время наметился подъём экономики. Вновь стали развиваться торговля и промыслы. Город включал посад, кремль и слободы. С давних времён сложилось, что кварталы города формировались из заводских и фабричных сёл, монастырских слобод. Они были основой города. Впервые о нём упоминалось в духовной грамоте, которую составил Иван Калита.
Официально считалось, что город основали в 1339 году. Согласно духовной грамоте Андрей Иванович – третий сын Калиты, получил по наследству часть территории Московского княжества, в том числе Серпухов. В то время он стал волостным центром. В середине 14 столетия князь Андрей умер от чумы. По этой причине княжество отошло сыну Владимиру. По причине его малолетства уделом управляли бояре.
В 1360 году на правобережье Нары возник Владычный монастырь. Его основателем был московский митрополит Алексий. Начиная с 1370-х годов, в городе стало развиваться строительное дело. На Красной горе приступили к возведению деревянного кремля. Наместником князя в то время назначили Якова Новосильца. Для привлечения в город ремесленников и купцов правительство утвердило льготы на уплату налогов.
В 14 столетии на месте селища Высокого к югу от Красной горы на левобережье Нары заложили монастырь. Его основателем был князь Владимир Андреевич. Освящение проводил игумен Русской церкви Сергий Радонежский. В 15 столетии город два раза разоряли войска неприятеля. Сначала в 1408 году его захватил Едигей, затем на него напали литовцы.
В 1410 году после кончины Владимира Храброго княжество отошло его сыновьям. Серпухов стал собственностью Ивана Владимировича. Впоследствии его потомки на стороне Московского княжества участвовали в нескольких войнах. Это происходило до ликвидации независимого удела. После того, как Иван Грозный в 1565 году разделил государство на земщину и опричнину, город отошёл первой. В 1572 году на территории новой крепости в городе обосновался Большой полк русского войска.
Во время нашествия поляков в окрестностях города произошло сражение. Победу одержал отряд казаков во главе с Безубцевым. Но когда казаки ушли из города, поляки его захватили. В результате нападения был уничтожен в огне пожара посад, погибло много местных жителей. В 1610-1611 годах горожане были в первом ополчении Ляпунова, затем в 1612 году стали ополченцами дружины князя Пожарского и старосты Минина.
Когда гетман Пётр Сагайдачный в 1618 году отступал от Москвы, он сжёг посад – часть Серпухова. В то время крепость для него оказалась неприступной. Позднее, в 1633 году прилегавшая к городу территория была разорена татарами, пришедшими из Крыма. После Смуты численность местных жителей значительно снизилась. Поскольку многие из них не могли платить налоги, они переселились в монастырские слободы. Но правительство своим указом заставило их вернуться на прежнее место.
В 17 столетии горожане в основном занимались ремесленничеством, они изготавливали посуду, шили обувь и одежду, производили железо и изделия из него. Предприимчивые горожане торговали за пределами города. Позднее в разное время возникли каменные строения, в частности церковь Николы, Трёхсвятительский храм, церковь Афанасия. Затем появились Покровская церковь, новый Троицкий собор, башни и стены Владычного монастыря.
В годы правления Петра I горожане строили суда, крепости, новые города. Местных мастеров набирали для их участия в проектах императора. В 18 столетии Серпухов превратился в один из крупных подмосковных городов. Хотя в то время строительное дело частично приостановилось, быстро развивались торговля и промышленность. На рубеже 18-19 веков работали кожевенные, кирпичные, солодовенные заводы и текстильные фабрики. Их количество впоследствии было увеличено.