Остров протянулся вдоль обоих берегов реки Великой. От Пскова его отделяют 43 километра. В 1772-1927 годах был уездным центром Островского уезда.
История
Предположительно город был основан в 1341 году как форпост на южных границах Псковского края. Тем же годом датируется летописное упоминание. В то время дружинники из Острова под командованием посадника Василия Онисимовича подоспели на помощь Пскову, который был осаждён ливонцами.
Первые строения крепости были деревянными. К середине 14 века её фортификационные укрепления устарели и не могли выдерживать очередной штурм ливонцев. По этой причине её решено было перестроить.
Вскоре на небольшом островке, который образовали протока Слобожиха и река Великая, возникла каменная крепость с 5 башнями. Она стала крупнейшим оборонительным фортификационным сооружением в древней Руси. В 1542 году в ней построили церковь святого Николая.
Остров, который находился на приграничной территории, первым подвергался очередному нападению врага. В 1348 году, затем в 1406 гарнизон отразил очередной штурм рыцарей ливонского ордена. На протяжении 15 столетия неприятель предпринимал многочисленные атаки на Остров.
Но в начале 16 века ливонскому войску удалось захватить крепость. После штурма они ворвались на её территорию и разрушили все строения. Впоследствии Остров был освобождён от их присутствия. В 1581 году в ходе Ливонской войны Стефан Баторий во главе своего войска направился завоёвывать Псков. На пути к нему он атаковал Остров. Крепость 3 дня оборонялась от насаждающих её поляков. В результате жестоких боёв город был взят неприятелем.
В 1582 году после подписания Ям-Запольского мира Остров вновь стал частью Русского государства. В начале 18 столетия после окончания Северной войны он утратил военное значение. В 1777 году его преобразовали в город и наделили статусом уездного центра Островского уезда в Псковской губернии. В следующем году был утверждён герб.
Процветанию города способствовали купцы, которые торговали льном, обработанной свиной щетиной и кожевенными изделиями. Развитие льняной отрасли и других промыслов привело к увеличению численности населения и росту города. В Острове был создан надзорный комитет, который следил за качеством возводимых зданий.
В начале 1860 года открылся участок Псков – Остров на Петербургско-Варшавской железнодорожной линии. Осенью того же года запустили движение поездов по участку Остров – Динабург. В феврале 1918 года город оккупировали германские войска. В 1927 году после ликвидации Островского уезда город перестал быть уездным центром.