Дорогобуж протянулся вдоль берегов Днепра. От Смоленска он удалён на 113 километров. В 1708-1927 годах он был уездным городом Дорогобужского уезда.
История
Город как крепость был основан смоленским князем Ростиславом после трагических событий 1147 года. Тогда черниговский князь Святослав Ольгович разорил восточные окраины Смоленщины. Первые письменные сведения об укреплённом поселении содержались в грамоте епископа «О погородьи». Древний документ восходит к началу 13 столетия.
Для строительства Дорогобужа выбрали стратегически важный участок рядом с трактом из Смоленска в Москву в верховьях Днепра. В 1404 году он оказался во владениях Литовского княжества. Одно время был собственностью князя Андрея Дмитриевича. Затем с 1440-х годов им завладел воевода Ян Гаштольд, после него он отошёл его сыну Мартину.
С 1480-х годов Дорогобуж являлся центром наместничества и был под контролем сначала князя Тимофея Мосальского, затем Сенько Плешкина. Летом 1500 года городом завладели русские войска под командованием воеводы Юрия Кошкина. В его окрестностях произошло сражение между русскими дружинами и литовским войском.
В 1503 году по результатам перемирия город стал частью Русского государства. По указу князя Василия III в нём была построена деревянная крепость с 14 башнями. Её окружала крепостная стена протяжённостью более 180 саженей. Во время нападения литвинов в 1508 году город был уничтожен в пламени пожарищ. Впоследствии был восстановлен.
В 1530 году в окрестностях города основали Болдинский монастырь. На его территории построили собор, затем трапезную, позднее колокольню. Всю территорию монастыря окружала крепостная стена с угловыми башнями. На дозорных вышках постоянно находились наблюдатели. В конце 16 столетия под властью монастыря находилось 100 сёл и деревень.
В 1708 году после создания Дорогобужского уезда город получил статус уездного и стал его административным центром. Но в 1763 года произошло трагическое событие. В результате пожара он лишился всей своей центральной части. Восстановительными работами занимались до начала 19 столетия. В течение этого периода были построены храмы, административные здания, торговые заведения, частные особняки.
В ходе Отечественной войны 1812 года командующий русскими войсками Багратион планировал нанести решающее сражение армии Наполеона перед Дорогобужем. Но впоследствии русские покинули город, поскольку выяснилось, что выбранные позиции оказались не подходящими.
В середине 19 столетия в городе процветала торговля кожей, мёдом, салом, мясом. Фактически он был одним из купеческих центров губернии. Каждый год проходило 4 ярмарки. После упразднения Дорогобужского уезда в 1927 году город утратил статус уездного.