Рославль расположен на левом берегу Остёр на холмистой местности, в том месте, где в неё впадают ручей Глазомойка и речка Становка. В 1755-1929 годах он был уездным городом Рославльского уезда. Прежде назывался Ростиславль.
История
Город был основан в 1137 году смоленским князем Ростиславом как центр княжеской власти. Он был основан на землях радимичей, которые они занимали с 9 века. Первое документальное упоминание о существовании поселения восходит к 1211-1218 годам. О нём записано в своде грамот, составленных смоленскими епископами.
В 1197-1206 годах город находился на пике своего расцвета. Этому способствовало расположение в нём резиденции Ростислава и княжеской канцелярии. Большинство его жителей относилось к рангу служащих местного управления.
В 13 столетии город переживал сложные времена. Смоленский князь часто враждовал с боярами, что в результате привело к ослаблению княжества относительно экономического состояния и военного положения. По этой причине оно вскоре распалось на несколько феодов. По разным причинам они часто конфликтовали между собой. Усугубил тяжёлую ситуацию на смоленских землях мор, вспыхнувший в 1231-1232 годах.
Позднее, в 1239 году ослабленное междоусобицами поселение захватили литовцы. Жители за помощью обратились к великому князю киевскому и владимирскому Ярославу Всеволодовичу. Его войско подошло к городу и отвоевало его у литовцев.
В 1258 году войско литовского князя вновь захватило город и разорило его. Но удержаться в нём так и не смогло. В 1286 году его отвоевал у захватчиков брянский князь Роман Глебович. В его планы входило покорение всего Смоленского княжества. Для того, что бы воплотить желаемое в действительность, он обратился за помощью к татарам. Но даже объединение с ними не дало положительных для него результатов.
Князь Александр Глебович в тяжёлой битве отвоевал свои смоленские земли у захватчиком и утвердил свою власть. После этих событий Рославльский удел вновь стал независимым. Впоследствии в разное время город занимали монголо-татары, затем литовцы. В 1515 году воевода Андрей Сабуров освободил его от интервентов. В 1653 году Рославлем завладели украинские казаки. Через несколько месяцев он был освобождён русским войском во время похода Алексея Михайловича.
В 1658-1659 года Рославль находился во власти восставших казаков во главе с Иваном Выговским. После их изгнания русские приступили к восстановлению городской крепости. В 1664 году мощные укрепления позволили выдержать осаду литовцев.
В 1755 году поселение Ростиславль было преобразовано в город Рославль. В 1780 году был учреждён его герб и новый план застройки. В статусе уездного города Рославльского уезда он находился до 1929 года. Затем после его упразднения стал центром одноимённого округа.