Ахтырка лежит на берегу одноимённой реки, по наименованию которой получила своё название. В 1780-1923 годах она была административным центром Ахтырского уезда в составе Харьковской губернии.
История
Город был основан в 1641 году как острог Вольнов, который входил в состав Белгородской засечной линии. В древнерусский период на его месте существовало поселение Новгород-Северского княжества. Но его сожгли монголы во время своего нашествия на Русь.
Острог (крепость) построили с целью защиты русских рубежей от частых набегов крымских татар. Его первым военным начальником стал Якубовский. В 1634 году, когда заключили Поляновский мир, представители Московского царства и Речи Посполитой подписали договор о разделении территории между собой.
Согласно документу крепость Ахтырку построили в границах Московского княжества. В 1647 году после многих лет разбирательств сенатор Речи Посполитой Адам Кисель передал официально Ахтырку Русскому государству. Во время отхода поляки разрушили крепость. В тот же год острог восстановили и ввели его в состав Белгородской черты.
В 1654 году в окрестностях Ахтырки иноки из Георгиевской обители Киевской губернии основали мужской монастырь. Позднее его назвали Троицко-Благовещенский по наименованию построенных на его территории храмов. Первоначально возникла церковь во имя Благовещения, затем в честь Троицы.
В 1787 году в процессе секуляризации монастырь упразднили. Но в 1842 году по просьбе прихожан и на их пожертвования обитель восстановили. В ней хранилась икона во имя Божией Матери Всех Скорбящих Радость, которая считалась чудотворной.
В середине 17 столетия Ахтырка стала полковым поселением. В 1655 году в ней проживало 1 339 человек. Вся её территория была хаотично застроена. В центре находилась крепость, вокруг которой петляли улочки селения, лежали озёра, протекала река Ахтырка.
В 1703 году военное поселение получило статус города. В нём в 1718 году открылась табачная фабрика, первая в России. Но поскольку она оказалась убыточной, казна продала её частным лицам. В 1762 году построили Покровский собор, в которую затем перенесли знаменитую Ахтырскую икону Богоматери.
В 1765 году город стал частью Слободско-Украинской губернии. Стоявший в нём Ахтырский полк преобразовали в одноимённый гусарский полк. В 1780 году в процессе административно-территориального реформирования Ахтырку преобразовали в административный центр Ахтырского уезда в составе Харьковской губернии. К началу 1890-х годов город вырос до центра ремёсел и торговли.