Новгород-Северский лежит на правобережье Десны. В 1781-1923 годах был уездным центром Новгород-Северского уезда.
История
Город основали в 989 году как укреплённое поселение при князе Владимире Святославиче. К 1097 году оно выросло до центра удельного княжества, которым владели Ольговичи. В 1097-1115 годах в нём правил внук Ярослава Мудрого – князь Олег Гориславич.
В 1171-1198 годах им владел Игорь Святославович. В 1185 году он совершил поход против половцев. В тот же период на территории Спасского монастыря приступили к возведению каменных сооружений. В начале 13 столетия удельное Новгород-Северское княжество разделилось на несколько более мелких уделов.
Новгород-Северский отошёл Брянскому княжеству после разорения его монголо-татарской ордой. Впоследствии он находился в составе восточного европейского государства «Великое княжество Литовское, Русское, Жемойтское». Затем после 1377 года стал собственностью Корибута Ольгердовича, после 1395 года им владел Свидригайло.
В 1454 году король Казимир IV передал город во временное управление бежавшему из Москвы Ивану Шемякину. Позднее его сын Василий вместе с Новгород-Северским удельным княжеством и его центром стал подданным Ивана III – московского князя.
В 1503 году Северский край отошёл Русскому государству по Благовещенскому перемирию. В 1523 году Василий Шемякин оказался в немилости у царя Василия III. В результате Новгород-Северское княжество потеряло самостоятельность. В 1570 году после штурма крымских татар в город на постоянное место расположения направили гарнизон.
В 1604 году крепость осадило войско Лжедмитрия I. Оборону держал гарнизон под командованием Петра Басманова. Хотя в битве под Новгород-Северским победу одержал Лжедмитрий I, его войско так и не смогло взять город-крепость. В ходе русско-польской войны в первой четверти 17 столетия его разорили поляки. В 1618 году согласно Деулинскому перемирию город отошёл Речи Посполитой.
В ходе Смоленской войны Новгород-Северский завоевали русские войска. Но в соответствии с Поляновским миром он вновь стал частью Речи Посполитой. В ходе восстания Богдана Хмельницкого он вошёл в состав Русского государства. В ходе русско-польской войны в середине 17 столетия русская армия в сражении с поляками одержала победу в окрестностях города.
В 1667 году в соответствии с Андрусовским перемирием Новгород-Северский вошёл в состав Русского государства. В 1668 году мятежные казаки Левобережья под командованием гетмана Ивана Брюховецкого уничтожили гарнизон крепости Новгород-Северского. Впоследствии они вновь вернулись в подданство Русского государства.
В 1781-1796 годах город был центром одноимённого наместничества, позднее Малороссийской губернии. После её ликвидации в 1802 году он вошёл в состав Черниговской губернии. Во время своего Таврического вояжа в 1787 году Екатерина II побывала в Новгород-Северском. По её указу обветшалый монастырский собор заменили новым сооружением.