Деревня Сысоево впервые упоминается в 1538 году. Тогда она относилась к Каменскому стану, насчитывала 16 дворов и принадлежала Троице-Сергиеву монастырю. В 1766 году насчитывала 48 душ и принадлежала Коллегии экономии. В 1859 году это казённая деревня, где проживали 112 мужчин и 91 женщина.
В Сысоево действует Троицкая церковь, построенная в 1905 году.