Село Крутое упоминается в писцовой книге 1695 года по Добринскому уезду. По данным второй ревизской сказки в селе проживали в основном однодворцы. Позже село Крутое относилось к Раненбургскому уезду Рязанской губернии.
Сейчас Крутое входит в состав Добровского района Липецкой области. 4