Медынь – уездный город, находился в одноимённом уезде в составе Московской и впоследствии Калужской губерний. Происхождение его названия имеет 2 версии. Согласно первой топоним произошёл от названия реки, по другой от слова «мёд». Несколько веков в городе процветало пчеловодство. Продукция была знаменита своим вкусом и качеством далеко за пределами Калужской губернии.
История
О Медыни впервые было упомянуто в письменном источнике от 1386 года. До этого периода он находился в составе Смоленского княжества. Затем по инициативе боярина Фёдора Свиблы город стал частью Московского княжества. В 1389 году согласно завещанию князя Дмитрия Донского Медынь перешла в собственность Андрея Можайского.
Внук Дмитрия Донского – князь Иван Андреевич Можайский, обещал в 1448 году передать Медынь королю Казимиру IV. Взамен тот должен был помочь ему взойти на престол Московского царства. Но впоследствии ситуация изменилась. В 1454 году Медынь и её окрестности захватил Василий II. После этого Медынь вновь стала частью Московского княжества. В 1462 году Василий II Тёмный завещал её сыну Юрию Меньшому.
В 1472 году новым владельцем поселения стал великий князь Василий III. В 1508 году он пожаловал его князьям Глинским. В 1480 году царь Иван III заложил в пределах Медыни мужской монастырь «Благовещенская пустынь». В 1553 году Василий III завещал город князю Углицкому – своему младшему сыну. Но в 1565 году Медынь отошла опричнине, в личный удел Ивана Грозного.
В начале 17 столетия Медынь была разорена. Это стало причиной упразднения её статуса города. В результате она стала экономическим селом. В 1603 году воевода Ефим Бутурлин со своей дружиной прибыл в Медынь для захвата разбойников, которые грабили путников на дорогах. В 1610 году князь Дмитрий Шуйский послал дружину царя Василия Ивановича в село Медынь для ареста "воровских людей".
В 1660 году старец Авраамий из Благовещенского монастыря послал грамоту царю Алексею Михайловичу. В ней он жаловался на полное запустение монастыря по причине того, что во время чумы погибло много монахов. В 1676 году обитель перешла под контроль Воскресенского Новоиерусалимского монастыря. Позднее к нему в 1680 году отошла Медынь по указу царя Фёдора III.
В 1708 году село стало частью Московской губернии, затем в 1719 году Московской провинции. В 1777 году Медынь преобразовали в уездный город Медынского уезда в составе Калужского наместничества, затем в 1796 году Калужской губернии. В ходе Отечественной войны 1812 года в окрестностях города казаки разбили передовые отряды генерала Лефевра.
В 1845 году на территории города появилась первая спичечная фабрика. Её основал Густав Гемелин из Петербурга. В феврале 1918 года в Медыне открылся Первый в уезде съезд Советов. На нём приняли решение не признавать никакие органы власти, кроме Советов народных комиссаров, Совета солдатских, рабочих и крестьянских депутатов местного созыва.
В ноябре 1918 года город превратился в центр сопротивления Советской власти. На его территории кулаки и эсеры подняли восстание. Они предприняли попутку захватить местную казну и оружие на военных складах. Но большевики смогли подавить мятеж и захватили бунтовщиков. В память об историческом событии в центре города установили памятник с братской могилой жертв восстания под ним.