Болхов лежит на реке Нугрь в границах Среднерусской возвышенности. В 1778-1928 годы был уездным городом в Болховском уезде.
История
Первое документальное упоминание о поселении восходит к 1196 году. В тот период населенный пункт относился к Черниговскому княжеству. Его разорил в то время князь Всеволод III по прозвищу Большое Гнездо. Предположительно до 1556 года поселение называлось Девягорск.
До появления русских переселенцев на этой местности обитали представители племени вятичей. В Средневековье поселение было центром удельного княжества, земли которого ранее входили в Карачевское княжество. Но после кончины князя Мстислава Михайловича территория отделилась и стала уделом.
В 1565 году хан Девлет Герай атаковал южнорусские земли. Он с небольшим отрядом осадил Болхов. Но ночью на помощь гарнизону крепости пришло русское войско. По этой причине хану пришлось её покинуть и удалиться в степной район.
В 1608 году произошло ещё одно историческое событие – битва под Болховым. Под стенами города сошлись в сражении войско Лжедмитрия II и правительственные отряды под командованием Дмитрия Шуйского. Самозванцу Лжедмитрию удалось выиграть бой. Покинув поле сражения, он со своим войском пошёл на Москву.
В 17 веке в городе насчитывалось 6 улиц и 2 переулка. В его пределах также существовало древнее городище. Действовали таможенный пункт и острог. Работали баня, таверна, постоялый двор, продуктовые лавки, небольшая мельница. В то время насчитывалось 2 монастыря и 16 деревянных церквей.
В 1615 году к городу подошло войско литовского шляхтича Лисовского. Его целью был захват крепости. Но гарнизон Болхова под командованием воеводы Волынского отразил атаки неприятеля, который несколько раз штурмом пытался взять город. В результате неудачного нападения Лисовский отошёл и далее отправился штурмовать другие крепости.
На протяжении первой половины 17 столетия в Болхове находилась резиденция боярина Ильи Милославского. При нём в городе появилось несколько монастырей и храмов. В 1681 году при царе Фёдоре Алексеевиче в Болхове пытались создать епархию. Но планы так и не были воплощены в действительность.
В середине 19 века настоятель монастыря Болховская Оптина перевёл на русский язык Ветхий Завет. Это был первый перевод одной части древнейшей христианской Библии, выполненный архимандритом Макарием.
В конце 19 столетия Болхов превратился в торговый центр, один из крупнейших в губернии. В тот период здесь процветала кожевенная отрасль. В 1911 году заработала телефонная линия. В канун революции 1917 года она обслуживала 127 абонентов.