Трубчевск лежит у реки Десны. В прошлом был известен также под другими названиями. В разное время именовался Трубечем, затем Трубежем, позднее Трубецком, далее Трубческом. От Брянска его отделяют 94 километра. Ранее с 1778 по 1924 год был уездным городом Трубчевского уезда.
История
Первое поселение возникло ниже по течению Десны. Вблизи него жители соорудили курганный могильник, который включал 10 групп. Он датировался 10 столетием. Первое летописное упоминание восходит к 1185 году. В «Слове о полку Игореве» описывается противостояние трубчан и половцев. Князь Всеволод Трубчевский был участником походов в половецкие земли.
Трубчевк в 12 столетии уже располагался на новом более безопасном месте. В то время был центром удельного княжества. В первой половине 13 столетия его штурмом захватили монголо-татары. В 1356 году оказался под властью литовского князя Ольгерда. После завоевания город перешёл в удел его сыну Дмитрию. Впоследствии он стал родоначальником князей Трубецких.
Во время русско-литовской войны в 1500-1503 годах Трубчевск был завоёван Московским княжеством. В 1609 году в Смутное время его захватили поляки. Но уже в 1814 году он стал частью Речи Посполитой. В 1644 году Трубчевск отошёл Русскому государству по указу польского короля Владислава IV. На протяжении более 10 лет с 1650 по 1660-х годов город постоянно находился под угрозой нападения поляков и крымских татар.
В 1667 году после заключения перемирия между Польшей и Русским государством город утратил свой статус крепости. Но при этом он сохранил защитные укрепления: глубокий ров, земляной вал, высокие стены. Постепенно город стал восстанавливаться. На месте ранее существующего Никольского храма построили церковь Ильи Пророка. Позднее рядом с ней возник монастырь.
Во времена правления Петра I городские укрепления были модернизированы. Поскольку Трубчевск располагался рядом с дорогой Смоленск – Чернигов, он был важной военной базой. В мирное время по распоряжению Петра Великого в городе стала развиваться промышленность. Вскоре открылись стекольные заводы, а также воскобойни и маслобойни.
Впоследствии Тручевск стал центром земледелия. Процветание сельского хозяйства дало началу торговли. Постепенно стали открываться заводы по переработке сельскохозяйственной продукции. Работали мельницы и винокуренные заводы.
В 1778 году Трубчевск достиг статуса уездного города Трубчевского уезда. Во время войны с Наполеоном в 1812 году он превратился в крупную базу по сбору продовольствия для русской армии. После отмены крепостного права в конце 19 столетия стал активно развиваться промышленный сектор. Свой статус уездного города Трубчевск потерял после упразднения Трубчевского уезда в 1924 году.