Гайсин лежит на реке Соб в 94 километрах от Винницы. В 1797-1923 годы он был уездным центром Гайсинского уезда. Предположительно его название произошло от тюркского слова «гайсин», которое в переводе звучит как «стан на холме». По другой версии топоним связан с башкирским именем Гайса.
История
Гайсин был основан в 1545 году. Первый документальный источник о его существовании также датируется этим годом. В 1569 году он стал частью Речи Посполитой. В 1580 году король Стефан Баторий подарил его шляхтичу Тромчинському. На протяжении следующих десятилетий он несколько раз менял своих владельцев.
В ходе освободительной войны Богдана Хмельницкого городу нанесли непоправимый ущерб. Военные действия сопровождались убийствами мирных жителей, в частности евреев, а также грабежами и поджогами, разрушением зданий. В 1660 году Гайсин отошёл во владения Станислава Якубовского.
В 1734 и в 1750 годах во время восстаний гайдамаков евреи и поляки Гайсина подвергались жестокому избиению. В 1793 году город стал частью Брацлавского наместничества в составе Российской империи. В 1797 году ему присвоили статус уездного города Гайсинского уезда.
В конце 18 столетия управление городом находилось в руках Петра Чечеля. В начале 19 века в нём базировался Северский драгунский полк. В то время большинство жителей Гайсина были евреями и поляками. В 1840-х годах для повышения благосостояния города правительством были выделены льготы тем, кто переселился на его территорию из других губерний за исключением западных. Привилегии получили представители разных сословий, в частности мещане и купцы.
В 1843 году в город переехал на постоянное место жительство купец Розин. Он приступил к производству спирта и продаже алкогольных напитков. Кроме того, он занялся благотворительностью. Оказывал содействие солдатам и местным жителям. В 1857 году его наградили серебряной медалью за меценатство.
В 1880-х годах началось промышленное развитие Гайсина. Стали изготовлять свою продукцию кирпичный завод, 2 табачные фабрики. Развивалось производство по выпуску шёлка. Позднее заработали сахарный завод и паровая мельница. Открылась типография, владелица которой была Удла Шварцман.
Во второй половине 19 столетия в городе организовывали ярмарки, где продавали продукцию местных фабрик, а также изделия ремесленников. Весной 1886 года заложили Свято-Покровский городской собор с колокольней стараниями протоиерея Никандра Гаврииловича. В 1893 году купец Нухим Вайнштейн открыл вторую типографию.
В 1923 году после упразднения Гайсинского уезда город лишился статуса уездного. Гайсин стал центром одноимённой округи в составе Украинской Советской Социалистической республики.