Стародуб, центр одноимённого района, лежит на берегу реки Бабинец в 180 километрах от Чернигова. В 1802-1919 годах он был уездным городом Стародубского уезда в составе Черниговской губернии. Прежде назывался Стародуб Северский.
История
О существовании Стародуба впервые упоминалось в первой светской проповеди «Поучение», которое написал Владимир Мономах в 1080 году. Также информация о городе встречалась в Лаврентьевской летописи. В 1096 году в Стародубской крепости скрывался Олег Черниговский. Против него в тот период двинулся в поход к стенам крепости Владимир Мономах. Её осада длилась на протяжении 33 дней.
В 13 столетии во время монголо-татарского нашествия город захватили войска военачальника Субэдея и чингизида Батыя. В середине 14 века его преобразовали в центр удела, который входил в состав Великого княжества Русского и Литовского. В 1379 году город захватил князь Донской.
В 1503 году Стародуб стал частью Русского государства после того, как царь Иван III одержал победу над литовцами. Город в то время был приграничной крепостью. Его 3 раза осаждали польские и литовские войска на протяжении 16 столетия. В 1535 году войска гетманов Тарновского и Радзивилла разорили Стародуб и уничтожили 13 000 горожан.
В тот же период после ухода литовцев город восстановили. Отстроили новые укрепления: крепостные стены, высокие валы, глубокие рвы, проездные башни. К 1563 году появились 2 крепости. Первое более крупное сооружение располагалось на берегу Бабинец, второе – в Заречье. В 1616 году поляки в очередной раз захватили город. Согласно Деулинскому перемирию он остался под их властью.
В 1620 году Сигизмунд III учредил городской герб и даровал магдебургское право. В 1648 году в ходе восстания гетмана Богдана Хмельницкого против власти Речи Посполитой в городе днепровские казаки избили евреев. В 1649 году согласно Зборовскому договору город и округа перешли под контроль Гетманщины. В 1654 году она присоединилась к России. После чего Стародуб превратился в полковой город.
В 1660 году Стародуб захватили крымские татары и разорили его. А 1663 году на него напали поляки. С 1660-х годов стали появляться старообрядческие слободы. Во второй половине 17 столетия город превратился в ярмарочный центр торговли между русскими, литовскими и польскими поселениями.
В 1677 году город вместе с укреплениями почти полностью выгорел во время крупного пожара. Сохранился лишь Собор Рождества Христова. Впоследствии Стародуб восстановили, отстроили новые здания разного назначения. В ходе Северной войны Стародубский полк воевал со шведами, которые так и не смогли захватить крепость.
В конце 18 столетия и в течение 19 века город застраивался новыми зданиями на средства местных купцов. К 1897 году численность дворов увеличилось до 1 475. В то время в городе проживало 12 000 человек. Работали пивоваренный и кожевенный заводы, 4 пенькотрепальные фабрики. В 1900 году к городу подвели железнодорожную ветку от станции Унеча.