Гдов лежит на реке Гдовке в 125 километрах от Пскова. На востоке город пересекает ручей Старица. Согласно одной из гипотез название происходит от имени собственного Gъdъ, которое аналогично литовскому слову «gudas» (белорус). Оно предположительно восходит к названию древнегерманского союза племён – готам.
В 1727-1927 годах город был уездным центром Гдовского уезда.
История
Поселение было основано в 14 столетии. Ранее, в 10 веке, территория на правах удела принадлежала вдовствующей княгине Ольги. Первый письменный источник, свидетельствовавший о существовании Гдова, датируется 1322 годом. Записи о нём были обнаружены в Первой Псковской летописи. В них шла речь о нападении Ливонского ордена на здешние земли, в том числе на Гдов.
Весной 1431 года на реке Гдовке заложили крепость. В то время управление землями находилось в руках князя Дмитрия Ростовского. К осени того же года её строительство завершилось. С наиболее уязвимой стороны её стены были каменные, с других – деревянные. На протяжении последующих десятилетий оборонительное сооружение укреплялось. Были убраны деревянные стены. Их место заняли каменные.
Материалом для строительства крепости служили валуны. В плане она представляла собой четырёхугольник. Крепость занимала выгодное положение на вершине холма, поэтому окружающая местность хорошо просматривалась. Вдоль юго-западной стороны протекал ручей Старица, вдоль северной – река Гдовка.
Главные крепостные ворота располагались у Псковской башни. На северо-западной стене размещалась Тайницкая башня. Малые ворота находились на северной стороне сооружения. Следующее упоминание о городе восходит к 1463 году. В то время к городу на ладьях по реке приплыли немцы и атаковали крепость, но позднее были отброшены гарнизоном. В 1480 году они вновь подступили к крепости. Взять её не смогли, но посад под крепостными стенами сожгли.
В 1581 году польско-литовское войско Стефана Батория совместно со шведами осадили крепость. Результат штурма стал для них плачевным. В 1613-1614 годах шведы при атаке на крепость захватили её. В 1657 году вблизи Гдова совершилось важное историческое событие. В ходе русско-шведской войны русская армия под командованием князя Ивана Хованского разгромила шведское войско во главе с графом Делагарди.
После завершения Северной войны в 1721 году Гдов утратил своё военное значение, поскольку перестал выполнять функцию приграничной крепости. В 1727 году он превратился в уездный центр Гдовского уезда в границах Псковской провинции в составе Новгородской губернии, затем Псковского наместничества с 1777 года.
В 1780 году через город проследовал экипаж Екатерины II. В то время в нём проживало 14 купцов, 30 разночинцев, 112 мещан. Были действующими 3 деревянных храма и два каменных. Отпускали товары в 14 лавках. В 1918 году в городе образовался Гдовский отряд, который вошёл в состав Красной Армии. Командиром и комиссаром был Ян Фабрициуса.
В 1927 году после упразднения Гдовского уезда город утратил прежний статус уездного центра.