Сенгилей протянулся вдоль правого берега Волги в том месте, где в неё впадают реки Тушенка и Сенгилейка. В 1780-1924 годах он был уездным городом Сенгилеевского уезда. Прежде назывался Сенгилеевская слобода, затем Сенгилеевка, позднее Покровское.
История
Город был основан как Сенгилеевская слобода в 1666 году по распоряжению князя Ивана Дашкова – воеводы и симбирского стольника. Сторожевое поселение заложили на правом берегу Волги к югу от Симбирской укреплённой черты для защиты от набегов кочевников. Первыми жителями слободы стали вольные люди во главе с Василием Рыбниковым, записанные на государеву службу.
Во время восстания Степана Разина его войско останавливалось на отдых в слободе в 1670 году. После упразднения Симбирской черты в 1708 году из трёх Сенгилеевских слобод сформировали село Покровское. В то же время стрельцы и казаки были переведены в пахотные солдаты. В ходе восстания Емельяна Пугачёва один из его отрядов проходил через Покровское.
Осенью 1780 года село получило статус уездного города и название Сенгилей. Тогда населённый пункт стал административным центром Сенгилеевского уезда. Через несколько месяцев был учреждён его герб. На нём изображались 2 тыквы, воплощающие богатые урожаи плода в здешних местах.
В 1780 в городе официально проживали 942 человека. Стояла деревянная церковь. Работала пристань, где происходила перевалка зерна. Каждое воскресенье открывался рынок, на который съезжались жители из разных волостей уезда. В летне-осенний период 1812 года в городе сформировали полк ополченцев.
В 1814 году на пожертвования прихожан построили Покровский собор с тремя престолами. Спустя 66 лет к нему добавилось два придела. В 1898 году его территорию окружили железной оградой. В районе её юго-западного угла поставили часовню. Ещё одна возвышалась на берегу Волги. Её построили в память о крушении императорского поезда в 1888 году.
Николаевский каменный храм, окружённый оградой, появился в 1863 году. Главный его престол был устроен во имя святого Николая. В приделах располагались престолы Архистратига Михаила и Смоленской иконы Божией Матери.
К середине 19 столетия город достиг статуса центра торговли зерном и мукомольного производства. Большие площади занимали яблоневые сады. В конце 19 века основали Ольгинский приют, в начале 20-го столетия – археологический музей. В 1913 году в городе находилось 1 238 домовладений.
В 1914-1918 годах в Сенгилее базировался 165-й пехотный полк, находившийся в запасе. В нём начинал службу Пётр Берестов – будущий военачальник. В 1924 году город потерял статус уездного в связи с упразднением Сенгилеевского уезда.