Кириллов расположен на берегах Сиверского озера. В 1776-1927 годы выполнял функцию уездного центра Кирилловского уезда.
История
В 1397 году на берега Сиверского озера прибыл из Москвы монах Кирилл, который основал мужской монастырь, названный Кирилло-Белозерским. Под стенами обители вскоре выросло поселение Кириллов. В 1776 году его преобразовали в уездный центр Кирилловского уезда. В ходе территориальных изменений он ненадолго выходил из его состава, в частности с 1796 по 1802 год. Но до 1927 года сохранял свой статус уездного центра.
В 18 столетии Кириллов относился к крупным поселениям уезда. В нём находилось 335 домовладений. В 1785 году в нём работало 2 винные лавки, 3 соляных магазинов, 3 кузницы, 4 питейных заведений и 4 мельницы. Держали мастерские 67 ремесленников. Среди них были столяры, каменщики, плотники, медники, кузнецы, резчики, иконописцы. Вели свои торговые дела 33 купца. Свыше 150 лавок находилось на территории Гостиного двора, расположенного на Торговой площади.
Все необходимые для горожан товары доставлялись из Вологды, Ярославля, Весьегонска. Местные купцы часто ездили торговать в Петербург, Москву и многие поволжские города. В основном они продавали дёготь и смолу. В большинстве были купцы второй и третьей гильдии. Крупных купцов насчитывалось трое.
Каждый год у стен монастыря проходили ярмарки. В июне открывалась Кирилловская, в августе организовывалась Успенская, в ноябре – Введенская. Город фактически считался наиболее удалённым административным центром в северо-восточной части. От столицы губернии его отделяло 580 вёрст.
Облик исторического центра города сложился по плану, который был разработан Николаем Чичериным в годы правления Екатерины Второй. К 1850 году он был частично реализован. Было застроено 38 кварталов. К концу 19 столетия насчитывалось 746 деревянных домов и 20 каменных. Были осушены заболоченные участки на востоке города. Часть была заселена.
В декабре 1917 года в Кириллове и во всём уезде установили советскую власть. В начале 1918 года ранее существовавшая городская дума была распущена. Позднее завершило свою работу земство. После ликвидации в 1927 году Кирилловского уезда на его землях основали одноимённый район. Административным центром стал Кириллов.